Il Castello Caldoresco di Vasto rappresenta uno dei monumenti storici più importanti della città. La sua imponente mole, che si staglia contro il cielo, è stata per secoli emblema del potere e della forza. 

La costruzione attuale, nelle sue forme composite ed eclettiche, costituisce un compendio della storia cittadina e, osservandolo con attenzione, si possono rileggere le vicende di duemila anni di storia riassunte nelle sue mura.

Se si potesse accedere alle sue cantine, sul lato che si affaccia su piazza Rossetti si scoprirebbero infatti delle mura romane. Sono quelle dell’anfiteatro dell’antica Histonium, da cui probabilmente erano stati prelevati i materiali da costruzione utilizzati in epoca angioina per erigere un forte che, da quella posizione, controllava l’accesso in città dalla strada che conduceva a Napoli, la capitale del Regno.

Quando Jacopo Caldora prese il possesso della città nel 1422 in un periodo di forte instabilità politica e di continue guerre fra i signori locali, ritenne necessario raccogliere entro nuove mura difensive tutto il Vasto d’Aymone e, in particolare, gli edifici che erano stati costruiti al di fuori del tracciato angioino sfruttando i resti della città romana.

Per questo nel 1427 fece iniziare i lavori, affidati probabilmente all’ingegnere militare Mariano di Jacopo da Siena, detto il Taccola. Questi allargò il castello secondo un modello definito “cinta bastionata”, con tre robusti bastioni “a mandorla” atti a deviare i colpi di artiglieria e un quarto bastione circolare a cui era addossata la porta “di castello” nel punto in cui oggi si passa da Piazza Rossetti a Piazza Diomede

Il castello che vediamo oggi da Piazza Barbacani, è quindi quello del 1427, privato delle due torri interne alle mura che originariamente ne facevano parte e che dovevano dare originariamente al castello un aspetto simile a quello, sempre costruito da Caldora, a Pacentro. 

Le torri che oggi fanno capolino dalle mura, quella sormontata dalla lanterna ottogonale e quella cilindrica con la merlatura guelfa, furono invece aggiunte dal marchese Cesare Michelangelo d’Avalos, che riacquisto il castello dal Comune nel 1701 e lo restaurò dopo che questo era stato utilizzato come tribunale e come carcere.

Dopo il periodo napoleonico, il castello fu acquistato da Salvatore Palmieri che affido al maggior architetto cittadino, il Pietrocola, la parziale trasformazione del castello nel palazzo neoclassico che oggi si osserva da Piazza Rossetti.

Oggi, quindi, il Castello Caldoresco si presenta come maniero tardo-medievale, con tanto di fossato e ponte levatoio, se lo si osserva dal lato nord, mentre appare come un palazzo neoclassico, Palazzo Palmieri, se lo si guarda invece dal lato sud.